结婚早不代表过得开心，不结婚也不代表不开心，但是题主的处境正好说明了，婚姻状态不能自动化解生活中的问题。
她目前最大的问题，或许并非情感需要，也并非兴趣爱好，而是没有一个稳定的生活来源。
”她三十九岁开店失败，手中除了一套价值不大的回迁房外，似乎没有其他资产。
她之前不一定交过社保，所以以后退休工资可能没有，或者数额很小。
但是她的名下有房子，不一定能申请低保，所以很多兜底方法被挡在外面。
三十九岁的女性，工作经验比较匮乏，能够选择工作的范围本来就比较窄，能够找到的岗位多数收入不高，也不算轻松
更加现实的一点是，她离职已经很久了，重新回来后能否适应，谁也无法替她买单。
至于那一套回迁房，也要看具体的产权情况，不一定能顺利出售，况且房价低迷，房子有时是资产，落到手里也或许只是一个难以变现的数目。
因此，不要将她的困境归结为“没有结婚”。
婚姻存在婚姻的问题，单身存在单身的风险，真正令人发愁的是，当收入和资产以及工作能力都不足的时候，生活质量会下降，手中没有足够缓冲。
题主最后一段关于孤单与后悔的话，我觉得不能完全当真。
三十九岁仍未结婚的女性，或许性格较为挑剔，或者性格存在较大问题，又或者她本身就乐于单身
如果她一直都是这样的选择的话，她以后因为孤独而后悔的可能性不一定是想象中的。
她更担心的是，她的生活质量降低了，也可能在某一个阶段受到刺激，于是重新审视自己的选择。
全文并没有提及她的父母，也许表明她与家庭的关系较为一般，而这种关系也很有可能与长期单身相关。
当然，这仅仅是从文字中做出的判断，不能用几句话来判断一个人。
另外一个不好听但绕不开的事实是，三十九岁以上仍然活跃于相亲市场上的男性，整体条件应该也就可以想象。
如果她以前一直将单身当作舒服的日子，那么以后生活会更辛苦一些，并不是命运的惩罚，而是过去选择的结果。
但是将这样的结果说成是“过了那么多年舒服的日子，后面苦几年也是应该的”,我觉得既刻薄，也没有解决。
她真正要面对的是，不是别人为她评判是否应该结婚，而是能否重新建立起收入，如何确定房子的产权与变现的可能性，以及是否还有回归职场的余地。
这些问题要比一句“早些结婚就好”具体得多，也残忍得多。
感情上的遗憾能够慢慢看清楚，经济上的空缺却每天都会来敲门。
